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　　理學(xué)院新講師高品博士在國(guó)際著名期刊發(fā)表文章

　　多芳基烷烴是藥物化學(xué)和天然產(chǎn)物分子中極其普遍的骨架結(jié)構(gòu)，如何高效的構(gòu)建此類(lèi)骨架是有機(jī)合成化學(xué)中一個(gè)重要的研究方向。隨著過(guò)渡金屬催化烯烴雙官能團(tuán)化反應(yīng)的發(fā)展，利用烯烴的1,2-雙芳基化反應(yīng)成為了多芳基乙烷骨架構(gòu)建的主要策略。迄今為止，此類(lèi)反應(yīng)對(duì)底物的結(jié)構(gòu)要求比較特殊，底物結(jié)構(gòu)中必須需要帶有導(dǎo)向基團(tuán)或底物結(jié)構(gòu)中需要帶有強(qiáng)的共軛基團(tuán)以此來(lái)提高金屬中間體的穩(wěn)定性，否則體系中的交叉偶聯(lián)反應(yīng)或者M(jìn)izoroki-Heck等競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)會(huì)干擾雙芳基化反應(yīng)的進(jìn)行。所以，對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的苯乙烯類(lèi)底物尤其是β-取代苯乙烯類(lèi)底物的雜雙芳基化反應(yīng)仍是一個(gè)目前亟需攻克的研究難點(diǎn)。

　　近日，西安交通大學(xué)理學(xué)院張志成課題組的新講師高品博士與印第安納大學(xué)布魯明頓分校的Kevin Brown課題組通過(guò)篩選過(guò)渡金屬催化劑、還原劑、溶劑等反應(yīng)因子，成功地利用二氯化鎳實(shí)現(xiàn)了苯乙烯類(lèi)底物的1,2-雙芳基化反應(yīng)，該反應(yīng)利用溴苯為親電試劑、芳基硼酸酯為親核試劑，甲苯為反應(yīng)溶劑，在80攝氏度下反應(yīng)24小時(shí)。此反應(yīng)底物普適性很好，各種β-取代苯乙烯都可以順利轉(zhuǎn)化，且非對(duì)映選擇性比例普遍高于20:1。芳基溴苯和芳基硼酸酯的取代基無(wú)論是吸電子的酯基、三氟甲基;還是給電子的甲氧基、甲基，都能以較高收率轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物。該反應(yīng)可以放大到克級(jí)，產(chǎn)率和非對(duì)映選擇性也令人滿(mǎn)意。另外還成功地將此策略用于消旋拉索昔芬(lasofoxifene)藥物分子前驅(qū)體的合成。

　　相關(guān)論文以“Nickel-Catalyzed Stereoselective Diarylation of Alkenylarenes”為題在國(guó)際著名期刊J. Am. Chem. Soc. (IF=14.357)在線(xiàn)發(fā)表。西安交通大學(xué)高品博士為本文第一作者，Kevin Brown為本文的通訊作者，西安交通大學(xué)為本文第一署名單位。該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金(21602168)、國(guó)家留學(xué)基金委等項(xiàng)目的支持。

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